1、外交上亲美反苏
自国民政府建立以后，蒋介石就推行亲美反苏的外交政策。最突出的一点，就是他怂恿张学良以武力收回中东铁路的管理权，引发了1929年7月中苏断交，以及中东路战争（苏军入侵东北）。
与苏联结盟，是孙中山定下的基本政策，也是《总理遗嘱》中特别强调的一点，蒋介石的做法无疑是违背了孙中山的意志。事实证明，孙中山先生是高瞻远瞩的，而蒋介石则是目光短浅。
中国和苏联是天然的盟友。苏联自建立之后，在外交上就很孤立，面临英、美、法、日等资本主义国家的敌视。在西边，欧洲各国对苏联都有敌意；在东边，日本与苏联有各种新仇旧恨。南面的中国如果也反苏的话，苏联将处于被三面包围的境地。所以苏联是非常希望和中国交好的。
对中国来说，也很需要苏联这个盟友。因为中国面临日本的侵略，尤其在东北地区压力极大。而苏联与东北接壤，且同样面对日本的威胁。如果中苏在东北保持密切合作，则日本很难在东北扩大侵略。
而美国能给中国带来的帮助是很小的。美国和日本的冲突主要发生在太平洋地区，并非在中国。美国的本土是比较安全的，日本很难直接威胁。美国最重视的是欧洲和太平洋，中国只是次要位置。日本若侵占东北，会直接威胁苏联远东地区的安全，但对美国是没有什么影响的（美国甚至可能会乐于看到苏联和日本在远东地区发生冲突）。
总之，苏联在国际上没什么朋友，中国对它来说很重要。美国在欧洲有英法等核心盟友，中国对它来说没那么重要。苏联在援助中国方面是非常大方的，而美国则是很小气。蒋介石选择亲美反苏，是外交战略上的大失误。
事实也证明了蒋介石的错误。在1937年全面抗战爆发后，美国并没有援助中国，反而继续给日本供应石油、钢铁等资源，大发战争横财。蒋介石为了保护英美在华利益，不惜在上海与日军决战，损失惨重，但英美对此无动于衷。反倒是苏联在抗战初期给了中国大量的援助。
2、九一八事变后没有立即抗日
九一八事变后，蒋介石没有进行武力抵抗，反而选择了拖延政策。蒋的这个选择遗祸无穷，对中国、对蒋本人都非常不利。
蒋介石选择不抵抗，是认为中国实力不够，准备不足，难以打赢。事实上，蒋高估了日本的力量。当时日本也并没有全面开战的决心、准备，中国若坚决抵抗，日本大概率会知难而退。
九一八事变时蒋介石若选择抵抗，大概率只会引发一场局部战争，而不是中日之前的全面战争。日本不会派出太多的军队。这场局部战争，是可以打的，对蒋、对中国都是值得的。日本军人欺软怕硬，若不抵抗，他们只会变本加厉。坚决抵抗一次，他们才会老实，“打得一拳开，免得百拳来”。九一八事变时蒋介石退缩了，反而导致后面的中日战争规模更大。
张学良没有抵抗，是认为自身实力不够。如果蒋介石能够提供强有力的军事、后勤支持，张学良大概率是愿意抵抗的。
蒋介石若第一时间派出援军，是有可能收复东北的。即使不能收复全部，在东北与日本长久拉锯，也是可以接受的。
蒋的不抵抗政策，对他本人也是极其不利的。本来，1930年中原大战获胜之后，蒋介石已经击败了阎锡山、冯玉祥、李宗仁三大强敌，他在国民党内占据了绝对优势。但因为九一八事变后的错误抉择，蒋介石的政治威望受到了巨大冲击。1931年12月蒋介石被迫辞职，后来他虽然复职，但是政治地位还是不可避免的下降了。因为蒋介石消极抗日，各大反对派有了充足的理由，让蒋不断面对各种挑战。
3、抗日战争后没有休养生息，师出无名发动内战
1945年8月15日日本投降，八年抗战终于取得了胜利。当时中国已经经历了几十年的战争，尤其是抗日战争，对工业、农业、民生等造成了极其严重的破坏。抗战结束后，全国人民都期待和平，人民迫切需要休养生息。国民党内部严重的腐败问题也需要立即去解决。
但蒋介石却仰仗武力，发动了内战。国统区的经济、金融很快就崩溃了。国民党的军事力量看似强大，但国统区脆弱的经济条件无力支撑全面战争。
蒋介石发动内战，撕毁了《双十协定》，背信弃义、师出无名。普通民众及国民党的官兵不会支持这样的战争，即使是蒋的盟友美国，也不敢违背民意公开援助国民党。
